盖茨也被指控商业行为不检点。盖茨多次被控告在他的领导下，微软公司的很多商业行为违反了美国的法律（反垄断法）。并受到诸多诉讼，面临着被拆分的危险。颇为有趣的是，在20世纪末，两个比尔（比尔•克林顿和比尔•盖茨）几乎同时遇到了官司与麻烦。

　　1998年，微软推出了Windows98，受到广泛的欢迎，微软巩固了计算机软件业的霸主地位。

　　1999年,盖茨撰写了《未来时速》一书，向人们展示了计算机技术是如何以崭新的方式来解决商业问题的。这本书在超过60个国家以25种语言出版。《未来时速》赢得了广泛的赞誉，并被《纽约时报》、《今日美国》、《华尔街日报》和Amazon.com列为畅销书。

　　2000年，盖茨任命他长期的好友史蒂夫•鲍尔默（Steve Ballmer）为微软首席执行官，而自己则为“首席软件设计师”（Chief Software Architect）。

　　2001年底，微软推出了Windows XP。盖茨亲自来到时代广场推销Win XP。

　　2006年3月10日，2006年美国福布斯“全球富豪榜”揭晓，微软的比尔•盖茨连续第12年成为世界最富有人士，他的净资产由465亿美元增至500亿美元。

　　2006年4月18日，中国国家主席胡锦涛访问了微软的总部——西雅图附近的雷德蒙德市。盖茨和史蒂夫•鲍尔默会见了胡锦涛，并带领胡锦涛主席参观了微软的“未来之家”。下午18点30分左右，胡锦涛出席了盖茨在家中设的晚宴。

　　2006年6月15日，盖茨宣布2008年7月将隐退，届时将辞去首席软件设计师一职，并不再参与微软的管理事务。在宣布这一消息的时候，盖茨显得相对镇定，但是却掩盖不了某些哀伤的气氛，一些员工甚至热泪盈眶。隐退后的盖茨将专心于比尔与美琳达盖茨基金会，盖茨将几百亿的家财捐献给这个慈善基金会，并表示将只留几百万美元给他的三个孩子。微软的一名员工说：“毫无疑问，他的慷慨使得数十万人重获生命。”随后不久，股神巴菲特宣布，将捐款300亿美元给比尔与美琳达盖茨基金会，前提是盖茨夫妇还活着！