根据以往的纪录，微软的对外收购，大多以小型交易、技术取得为主，而非针对知名公司的大型并购。当然，现在要用数百亿美元吃下互联网先锋雅虎，微软必定有一番痛苦挣扎。

Directions on Microsoft分析师Matt Rosoff表示：（并购雅虎）对微软而言，是一种非常不同的收购型式。这是一种新的思考模式。微软过去几年仅完成少数几件金额较大的并购案。（参见下表）

虽然微软非以大型收购案见长，过去几年也完成了若干金额较大的交易：

公司名称

年份

预估金额（美元）
 
Fast  2008  12亿 
Aquantive  2007  60亿 
Tellme  2007  8亿 
Navision  2002  13.3亿 
Great Plains  2001  11亿 
Visio  1999  13亿 
Hotmail  1998  4亿 
WebTV  1997  4.25亿 

互联网是微软几个最大收购案的源头，从1990年代的WebTV和Hotmail起，两件交易都让微软付出数亿美元。 世界经理人商业频道[http://biz.icxo.com]

Web TV订户数一直维持在100万左右，他们主要是用电视来存取个人电邮。就此而言，微软付出4.25亿美元似乎过高。然而，Web TV的技术和用户，构成了现在微软TV部门的基础，他们的焦点也转向网络电视。

Hotmail许多年来只能自立自强，但现在也被整合到微软的Windows Live服务。至於经济面的效益，截至目前，网络电邮并未替任何市场领导者，带来可观的收益，但Google、雅虎和微软都努力地扭转现况。

微软利用若干收购，跨入了商业应用软件领域，最知名的就是2001年的Great Plains和2002年的Navision。微软Dynamics产品线有不错的表现，但就技术和顾客接受度而言，产品整合一直相当棘手。Rosoff说：微软在买下这些公司的当下，都画出非常美好的前景，但那些期望都没有实现。

微软最近两次的大型收购，包括以60亿美元买下Aquantive和去年的Tellme Networks，都还无法论成败。微软对这两件交易期望甚高—Tellme能帮助Office运移动搜索等各个领域，而Aquantive能让微软成为网络广告市场的要角。但如果Aquantive已经是一大赌注，微软在雅虎一案承受的更是两倍大的风险。 世界经理人商业频道[http://biz.icxo.com]

此外，仅管微软喜欢举出以往的纪录，证明他们能有效处理整合问题，那些收购案几乎全是帮微软开拓新事业，只有极少部分重叠。雅虎与微软现有事业有相当大的重叠，更别提双方文化差异。另外一提，现在还有雅虎不肯回微软电话的问题。